iupac命名法



  IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上,再结合汉字的特点制定的。

  IUPAC有机物命名法分为以下几部分:

  A部:烃

  B部:基本杂环系统

  C部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲的特征基团

  D部:含碳、氢、氧、氮、卤素、硫、硒、碲及其它元素的有机化合物

  E部:立体化学

  F部:天然产物和有关化合物命名的一般原则

  H部:变丰化合物(同位素标记化合物)

iupac命名法

  iupac命名法具体规则

  烷烃

  找出更长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。

  从更近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以 - 隔开。下一步

  有多个取代基时,以取代基数字更小且更长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。

  有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面。

  烯烃

  命名方式与烷类类似,但以含有双键的更长键当作主链。

  以更靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。

  若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”等命名。

  烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。

  炔烃

  命名方式与烯类类似,但以含有叁键的更长链当作主链。

  以更靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。

  炔类没有环炔类和顺反异构物。

  分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。

  卤代烃·醚

  卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。

  如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。

  醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。

  醇

  醇的命名,以含有醇羟基的更长碳链为主链;

  由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;

  其他基团按取代基处理。

  主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。

  醛

  醛的命名,以含有醛基的更长的碳链为主链,其他部分作为取代基;

  决定名称的碳数包括醛基的一个碳。

  如果有多个醛基,则以含有2个醛基的更长碳链为主链,称二醛。

  醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。

  酮

  以含有酮羰基更长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号更小。

  如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。

  羰基作取代基时称“氧代”。

  羧酸

  以含有羧基的更长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。

  主链上有2个羧基时,称为二酸。

  羧酸酐

  以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。

  (如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)

  若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。

  酯

  以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。

  若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。

  胺类

  以与氮原子相连的更长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;

  若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)

  脂环烃类

  单脂环烃

  环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。

  环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。

  桥环烷烃

  桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;

  给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;

  命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;

  更后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

  如:

  称为二环[3.2.0]庚烷。

  螺环烷烃

  螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;

  编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;

  命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;

  更后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。

  如:

  称为螺[3.5]壬烷。

  多环烯、炔烃

  按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号更小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。

  芳香族化合物

  苯环系

  苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如:1,2-二甲苯)

  苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。(如:苯乙烯)

  芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。

  其他环系

  各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):

  萘环系

  蒽环系

  等等。

  杂环化合物

  把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)

  给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。

  其他官能团视为取代基。

  带支链烷烃

  主链选碳链更长、带支链更多者。

  编号 按更低系列规则。从*侧链距离更短端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,更先遇到更小位次定为更低系统(不管取代基性质如何)。

  2,3,5-基己烷,不叫2,4,5-基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是更低系列。

  取代基次序IUPAC规定依英文名字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如原子相同则比较下一原子。

  2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。

  单官能团化合物

  主链选含官能团的更长碳链、带侧链更多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。

  编号 从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。

  多官能团化合物

  (1)脂肪族

  选含官能团更多(尽量包括重键)的更长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,

  —OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

  如烯、炔处在相同位次时则给双键以更低编号。

  (2)脂环族、芳香族

  如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。

  (3)杂环

  从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。

  顺反异构体

  (1)顺反命名法

  环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基团处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。

  (2)Z,E命名法

  化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。

  次序规则是:

  (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为更小;

  (Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;

  (Ⅲ)二个基团中个原子相同时,依次比较、第三个原子;

  (Ⅳ)重键

  分别可看作

  (Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。

  旋光异构体

  (1)D,L构型

  主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基更远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。

  氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

  其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。

  (2)R,S构型

  含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将更小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,更常用的表示式是Fischer投影式,

  (R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,更小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。



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